Sujet : Étude méthodologique d'une réaction domino initiée par le tétra-acétate de plomb et application à L'approche de la synthèse des iridals





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N° D'ORDRE

8617

UNIVERSITE PARIS XI

UFR SCIENTIFIQUE D'ORSAY


THESE

présentée

pour obtenir

Le GRADE de DOCTEUR EN SCIENCE DE L'UNIVERSITE PARIS XI ORSAY


par

Guillaume Gauron


Sujet : ÉTUDE MÉTHODOLOGIQUE D'UNE RÉACTION DOMINO INITIÉE PAR LE TÉTRA-ACÉTATE DE PLOMB ET APPLICATION À L'APPROCHE DE LA SYNTHÈSE DES IRIDALS


Soutenue le 5 mars 2007 devant la Commission d'examen :

M. Philippe RENAUD Rapporteur

M. Jean RODRIGUEZ Rapporteur

M. Max MALACRIA Examinateur

M. Jean-Marc PARIS Examinateur

M. Jean-Marie BEAU Président du jury

M. Siméon ARSENIYADIS Directeur de thèse

Je tiens tout d'abord à remercier le Professeur Jean-Yves Lallemand de m'avoir accueilli à l'Institut de Chimie des Substances Naturelles pour ces trois années de thèse.
Je remercie également le Docteur Siméon Arséniyadis pour m'avoir accueilli dans son équipe, pour sa grande disponibilité et pour ces trois années durant lesquelles j'ai énormément appris.
J'adresse mes remerciements aux Professeurs Philippe Renaud, Jean Rodriguez, Max Malacria, Jean-Marie Beau ainsi qu'au Docteur Jean-Marc Paris pour avoir accepté de juger ce travail. Merci pour leurs conseils, que ce soit pour la révision de ce manuscrit ou durant la soutenance.
Un grand merci à tout le personnel technique des services d'analyse (RMN, masse, microanalyse, RX) et surtout à Jean-François qui à toujours était là en cas de problème RMN comme informatique. Merci également au service informatique pour sa présence lors des pannes d'ordinateurs qui, même en travaillant sur Mac, sont fréquentes.
Je tiens particulièrement à remercier Marc Cherest pour m'avoir fait découvrir l'Institut et m'avoir prévenu que dans l'équipe 76, le travail serait dur mais très enrichissant.
Une grande pensée à toutes les personnes qui ont fait partie de notre équipe tout au long de ces trois ans. Merci à Talbi, Isabelle, Laure et ses conseils, Anne, Sylvain et son calme, Aurélien et sa musique anglaise, Jésus pour sa bonne humeur permanente, Andreï pour sa patience lors de mes énervements et pour son intarissable envie de parler, Cédric et ses canards, Imad et Zobida pour les pâtisseries marocaines, Shridar, Ram, et enfin Mohammed pour toute l'aide qu'il m'a apporté pour finir ce doctorat. Et surtout un énorme merci à Angéline pour avoir toujours été là, dans les moments de joie comme dans les périodes plus difficiles.
Je remercie aussi tous ceux que j'ai eu le plaisir de rencontrer à l'institut et qui ont apporté leur bonne humeur à ce doctorat : Garance, Julien et Fred pour les pots de thèse, Renaud pour le retour de pot de thèse, Nicolas, Jean-Marc, Jean-Marie et son humour toujours en première ligne, Xavier, Olivier (Panda), et Guillaume.

Merci aussi à Floriane, Fanette, Taï, Christopher, Thomas, Christophe, Marie, Pierre-Luc, Rémy, pour les pauses thé, les sorties roller et/ou les soirées jeux.
Merci à ma famille qui ne m'a beaucoup vu, à Antonin toujours là quoi qu'il arrive, à Marion pour son soutien, aux gens de ChezWat, les Gnoux, Yannick, Loïc, et toute la communauté perdue dans les donjons tournants pour tous les moments de détente.
Enfin, j'aimerais adresser un merci tout particulier à Pierre, Florence, Stéphane, Anne-K et Cyrille pour beaucoup de raisons différentes.

ABRÉVIATIONS

Ac acétyl

AIBN azobisisobutyronitrile

Bn benzyl

nBu butyl

BMDMSCl bromométhyl-diméthyl silyl

c concentration

cat. catalytique

CCM chromatographie sur couche mince

DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène

DL50 dose létal sur 50% de population

DMAP 4-(N,N-diméthylamino)pyridine

DMP periodinane de Dess-Martin

DMS diméthylsulfide

DMSO diméthylsulfoxyde

ED50 dose efficace sur 50% de population

ee excès énantiomérique

eq. équivalent

Farn farnésyl

IBD iodobenzène diacétate

IC50 concentration inhibant 50% de l'activité

Im imidazole

GP groupement protecteur

HMPA héxaméthylphosphoramide

LDA diisopropylamide de lithium

NaHMDS hexaméthyledisilazide de sodium

NIS N-iodo-succinimide

NMO N-méthylmorpholine N-oxide

MOM méthoxyméthyl

PCC pyridinium chlorochromate

pTsOH /APTS acide paratoluène sulfonique

Py pyridine

RMN résonance magnétique nucléaire

r.t. room temperature

SM starting material

t.a. température ambiante

TBAF fluorure de tétrabutylammonium

tBu tert-butyl

TBS tert-butyl-diméthyl-silyl

Tf triflate (CF3SO2)

TMS triméthyl-silyl

TMEDA N,N,N',N'-tetraméthyl-éthylenediamine

Ts tosyl (CH3-C6H4-SO2)

UV ultra-violet

D chauffage

SOMMAIRE

PARTIE THÉORIQUE.


Introduction. 15

Chapitre 1 Étude méthodologique d’une réaction domino initiée par le tétra-acétate de plomb. 28

Chapitre 2 Approche de la synthèse des iridals. 96

Conclusion et perspectives. 166

EXPERIMENTAL PART
1. Generalities 177

2. Experimental part: Chapter 1 179

3. Experimental part: Chapter 2 295

4. X-ray description for 180 351
Bibliographie 361


Introduction.


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