Synthèse d'une famille de moteurs
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Université Paul Sabatier – Toulouse III Ecole doctorale de Chimie THESE présentée en vue de l’obtention du DOCTORAT DE L’UNIVERSITE PAUL SABATIER Spécialité : Chimie Moléculaire par Guillaume VIVES Synthèse d'une famille de moteurs moléculaires rotatifs Soutenue le 29 juin 2007, devant le jury : Remi Chauvin, Professeur, Toulouse III........................................................................Président Jean-Paul Collin, Directeur de recherche CNRS, Strasbourg I...................................Rapporteur Jean-Pierre Dutasta, Directeur de recherche CNRS, ENS Lyon.................................Rapporteur Régis Réau, Professeur, Rennes I.............................................................................Examinateur Gwénaël Rapenne, Maître de Conférences, Toulouse III................................Directeur de thèse Jean-Pierre Launay, Professeur, Toulouse III-IUF..........................................Directeur de thèse Centre d’élaboration des matériaux et d’études structurales - CNRS UPR 8011, 29 rue Jeanne Marvig, BP 94347 – 31055 Toulouse Cedex Remerciements Tout d’abord je voudrais remercier Jean Pierre Launay, directeur du CEMES et mon co-directeur de thèse qui m’a accueilli au laboratoire et a su se montrer très disponible malgré ses nombreuses occupations. Je garderai le souvenir de discutions en altitude que se soit en planeur ou sur les pentes enneigées des Pyrénées pour le traditionnel séminaire de glisse avancée. Ensuite, comment ne pas remercier Gwénaël Rapenne qui m’a encadré au jour le jour (entre enseignements et voyages) avec une efficacité impressionnante tout en me laissant une grande liberté. Merci pour ce sujet de thèse aux nombreuses facettes qui m’a permis de m’amuser pendant trois ans et demi en abordant une grande variété de types de chimie. Je ne peux que remercier les membres de mon jury, Jean Paul Collin, Jean Pierre Dutasta, Régis Réau et Rémi Chauvin pour avoir accepté de juger mon travail et pour la qualité des questions et de la discussion qui a suivi la soutenance. Je tiens aussi à remercier Alexandre Carella qui m’a supervisé lors de mon arrivée en stage de DEA et qui m’a transmis son goût pour le sujet ainsi que tous les ‘truc et astuces’ du labo. J’ai une pensée particulaire pour tous les stagiaires qui ont apporté leur contribution au sujet et que j’ai eu la chance de pouvoir co-encadrer. Par ordre d’apparition, Monique Johnson de Brooklyn, Stéphanie Sistach, Alexandre Gonzalez le rocker agrégé, Eva Tur d’Ibiza et Henri Pierre Jacquot de Rouville. Je voudrais remercier Christine Lepetit et Mohammed Hliwa pour leur aide et conseils pour réalisation de calculs DFT. Je remercie aussi tous les membres passés et présents du groupe Nanosciences en commençant par Christian Joachim l’animateur du groupe. Les permanents chimistes André Gourdon le baroudeur des mers du sud aux conseils toujours très judicieux, Christophe Coudret docteur es contrepétrie, Jacques Bonvoisin le plongeur spécialiste des mesures physiques, Christine Viala ex-Miss RMN. Les stagiaires, docs et post-docs, Frank (« No problem, I will survive »), le postdoc allemand qui réussi à supporter mon désordre à la paillasse pendant près d'un an, Muriel la parisienne qui a choisie la voie de l’enseignement, Ambar la mexicaine qui est partie plus tôt que prévu, Cécile la toulousaine, Damien, Régis et Déborah les postdoc français, Gonzalo l’espagnol, Elizabeth l’américaine, Kassim le malgache, Sarah l’irlandaise, Pedro le colombien, Chaitaili et Samutira les indiens. Les théoriciens et physiciens Xavier Bouju, Erik Dujardin, Thierry Ondarçuhu, Sébastien Gauthier, Tomaso Zambelli, Christian Girard, Stéphane Ami, Ivan, Aiping, Haiming, Sladjana, Carlos, Miguel, Paco et tous les autres… Je voudrais remercier Isabelle Labau et Geneviève Fouillaron qui apportent leur joie de vivre à l’équipe. Merci aussi à Isabelle Dixon qui a relu une grande partie de ce manuscrit. Bien sûr, je voudrais remercier ma famille et particulièrement mes parents qui m'ont toujours soutenu et encouragé au cours de mes études. Table des Matières Introduction 1 I. Moteur moléculaire rotatif biologique 2 II. Moteurs moléculaires rotatifs en solution 4 III. Moteurs rotatifs de surface 16 Chapitre I : Stators fonctionnalisés 23 I. Synthèse des Ligands 23 II. Complexes modèles de ruthénium 28 III. Premiers moteurs moléculaires 33 Chapitre II : Introduction de fragments isolants inorganiques 41 I. Etude du caractère isolant du fragment trans-platine 41 II. Synthèse d’un moteur moléculaire incorporant des fragments isolants inorganiques 52 III. Conclusion 64 Chapitre III : Introduction de fragments isolants organiques 67 I. Fragments isolants organiques 67 II. Essais de synthèse d’un fragment isolant triptycène 72 III. Moteur moléculaire incorporant des fragments Bicyclo[2,2,2]octane 74 IV. Conclusion 85 Chapitre IV : Vers une mise en évidence de la rotation à l'échelle de la molécule unique 87 I. Expériences préliminaires de physique 87 II. Comment montrer la rotation ? 89 III. Vers un stator Chiral 96 IV. Conclusion 100 Conclusion générale 101 Experimental part 103 Abréviations 147 Bibliographie 149 |
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